ペプチド結合は、新興Nクラスであるハロアセトアミドの形成に影響を与えます
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ペプチド結合は、新興Nクラスであるハロアセトアミドの形成に影響を与えます

Oct 25, 2023

Scientific Reports volume 5、記事番号: 14412 (2015) この記事を引用

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ハロアセトアミド (HAcAms) は、健康上懸念のある窒素消毒副産物 (N-DBP) の新興クラスであり、飲料水で頻繁に確認されています。 溶存有機窒素 (DON) プールのごく一部を占める遊離アミノ酸 (AA) が、塩素化中にジクロロアセトアミド (DCAcAm) を形成する可能性があることは、長い間認識されてきました。 しかし、天然水中で特定可能な最大の DON 部分に寄与する複合 AA の影響に関する情報は限られています。 この研究では、遊離AA(チロシン[Tyr]およびアラニン[Ala])と複合AA(Tyr-Ala、Ala-Tyr、Tyr-Tyr-Tyr、Ala-Ala-Ala)からのHAcAmの形成を比較し、結合型(オリゴペプチド)のAAの塩素化によるHAcAm形成は、遊離AAからのHAcAm形成とは異なるパターンを顕著に示した。 トリペプチドにはペプチド結合が存在するため、Tyr-Tyr-Tyr および Ala-Ala-Ala はトリクロロアセトアミド (TCAcAm) を生成しますが、遊離 AA は塩素化中に TCAcAm を形成できません。 さらに、トリペプチドのペプチド結合は、臭化物の存在下でジ HAcAm よりも多くのトリ HAcAm を形成しました。 したがって、ペプチド結合は、塩素化における特定の N-DBP の形成を予測するための重要な指標となる可能性があります。 藻類や廃水の影響を受けた水の飲料水源としての使用が増加すると、飲料水中の HAcAms への曝露に対する健康上の懸念が増大します。

急速な人口増加と水需要の増大の結果、飲料水源水は不十分に処理された廃水流出や藻類の繁殖の脅威に直面しています。 これらの汚染源は、高レベルの溶存有機窒素 (DON) が特徴で、特定の消毒剤 (塩素など) と潜在的に反応して、飲料水処理プラント (DWTP) で望ましくない窒素消毒副生成物 (N-DBP) を形成する可能性があります。 2、3。 最近、N-DBP の形成への関心が高まっています。なぜなら、N-DBP は、長らく注目されてきたほとんどの炭素質消毒副生成物 (C-DBP) よりも、通常、遺伝毒性、細胞毒性、または発がん性が高いことが毒物学的研究で証明されているからです。これまでの研究1、4、5。 ハロアセトアミド (HAcAms) は、ハロゲン化 N-DBP の新興クラスであり、哺乳動物細胞アッセイにおいて細胞毒性および遺伝毒性が非常に高いことが報告されているため、特に懸念されています (たとえば、HAA よりも細胞毒性が 100 倍以上、遺伝毒性が 10 倍以上高い)6飲料水から頻繁に検出されました2、7、8。

AA は天然水中の DON のかなりの部分を占めるため、塩素処理時のアミノ酸 (AA) からの N-DBP の形成は興味深いものです。 以前の研究では、DBP 形成メカニズムを調査するためのモデル化合物として遊離 AA が主に選択されていました 1,9。 ただし、遊離 AA は DON プールのわずかな部分 (<6%) のみを占めます。 対照的に、結合した AA は、特に藻類や廃水の影響を受けた水において、特定可能な部分の最大値に寄与しています 10、11、12。 したがって、複合 AA からの N-DBP の形成を調べることが不可欠です。 結合アミノ酸(オリゴペプチドやタンパク質など)は地表水中に遍在しており、通常はウイルスによる溶解や細菌の自己溶解、微生物による細胞外酵素の分泌、大気の堆積、または汚染物質としての人為的投入物に由来します11、13、14。

遊離AAの一部がHAcAm前駆体として機能する可能性があることが認識されている1、15、16。 たとえば、遊離チロシン (Tyr) は塩素と反応して、ジクロロアセトアミド (DCAcAm) およびトリクロロアセトアミド (TCAcAm) を形成する可能性があります 17。 ただし、アラニン (Ala) は HAcAm を形成できませんが、クロロホルム前駆体として機能する可能性があります 15,18。 残念ながら、オリゴペプチドの塩素化による HAcAms の形成と遊離 AA が、オリゴペプチド内のペプチド結合の存在により大きく異なる挙動を示すかどうかはまだ不明でした。 この研究の目的は、遊離AAの塩素化と低分子量複合AA(オリゴペプチド)の間でHAcAmの形成を比較し、HAcAm形成に対するペプチド結合の影響を評価することでした。 2 つの遊離 AA、Tyr (HAcAm 前駆体) および Ala (非 HAcAm 前駆体) と 4 つのオリゴペプチド、Tyr-Ala、Ala-Tyr、Tyr-Tyr-Tyr、および Ala-Ala-Ala (図 1) が前駆体化合物として選択されました。それは、HAcAm 形成におけるペプチド結合の有無を除いて、それらは類似した分子構造を共有しているためです。

研究で選択された遊離AAおよび結合AAの化学構造。

クロロアセトアミド (CAcAm) (98.5%)、DCAcAm (98.5%)、および TCAcAm (99%) 標準は、Alfa Aesar (カールスルーエ、ドイツ) から入手しました。 ブロモクロロ - (BCAcAm)、ジブロモ - (DBAcAm)、ブロモジクロロ - (BDCAcAm)、ジブロモクロロ - (DBCAcAm)、およびトリブロモアセトアミド (TBAcAm) 標準はすべて Orchid Cellmark (New Westminster, BC, Canada) から購入しました。 ブロモアセトアミド (BAcAm)、2 つのハロアセトニトリル (HAN) (ジクロロアセトニトリル [DCAN] およびトリクロロアセトニトリル [TCAN]) およびモデル化合物 (Tyr [≥99%]、Ala [≥99%]、Tyr-Ala [>98%]、Ala) -Tyr [>98%]、Ala-Ala [>98%]、Tyr-Tyr-Tyr [>98%]、および Ala-Ala-Ala [>98%]) は Sigma-Aldrich (オンタリオ州オークビル) から購入しました。カナダ)。 次亜塩素酸ナトリウム溶液 (試薬グレード [>98%]、活性塩素 >5%、中国 Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.) を使用して遊離塩素原液を調製しました。 超純水は、Millipore Milli-Q Gradient 浄水システム (米国マサチューセッツ州ビレリカ) を使用して生成されました。 他のすべての化学試薬は少なくとも分析グレードであり、特に断りのない限り、Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd (上海、中国) から入手しました。

塩素化試験は、制御された室温 (23.0 ± 0.2 °C) で、ヘッドスペースがなく、光のない条件下で、40 mL の茶色のガラス製アンプル瓶内で実施されました。 典型的な実行では、開始時に塩素 (Cl2) とモデル前駆体の窒素原子の同じモル比 (モデル前駆体の Cl2/N = 20) を達成するために、適切な用量の塩素が各モデル前駆体溶液 (0.05 mM) に追加されました。塩素化反応の様子。 溶液のpHは、リン酸塩および炭酸塩から調製した緩衝液(10mM)中で維持した。 必要に応じて、NaOH と HCl を使用して pH を望ましいレベルに調整しました。 HAcAms の種分化を調べるために、適切な用量の臭化物 (臭化カリウム) を各モデル前駆体溶液 (0.05 mM) に添加し、モデル前駆体窒素原子に対する臭化物の同じモル比 (モデル前駆体中の臭化物/N = 2) を達成しました。 ) 塩素化反応の開始時。 より現実的なプロセス条件を適用するために、モデル前駆体中の Cl2/N 比 20、およびモデル前駆体中の臭化物/N 比 2 が選択されました 7、10、11、12、13、19、20。 指定された時間で塩素化反応を停止させるために、残留消毒剤を化学量論量のアスコルビン酸で停止させました。 急冷した溶液は、収集後できるだけ早く分析されました。 実験手順の詳細な情報は他の場所で入手できます15。

9 種類の HAcAms の分析では、固相抽出 (SPE) 濃縮、高速液体クロマトグラフィー (HPLC) 分離、およびトリプル四重極 MS (tqMS) と大気圧化学イオン化 (APCI) を組み合わせた HAcAms の同時測定方法が使用されます。ポジティブモードの選択的反応モニタリング(SRM)が開発されました。

Waters (米国マサチューセッツ州ミルフォード) が供給する中性 (HLB)、陽イオン交換 (MCX、WCX)、陰イオン交換 (MAX、WAX) OASIS ポリマーの SPE 性能が最近研究されました8。 中性溶質 HLB は、9 つ​​の HAcAm の中で最も高い SPE 性能 (最も高い回収率) を示し、このメソッドの SPE 吸着剤として選択されました。

SPE 濃縮後、Hypersil GOLD プレカラム (10 × 2.1 mm id、5 μm) を備えた Hypersil GOLD C18 充填カラム (100 × 2.1 mm id、5 μm) を使用した Waters (マサチューセッツ州ミルフォード) の HPLC (e2695) ( Thermo Scientific、マサチューセッツ州ウォルサム)を分離に使用しました。 9 つの HAcAm は LC により 9.0 分で分離されました。

HPLC 分離後、Thermo Scientific (マサチューセッツ州ウォルサム) の tqMS (TSQ Quantum Access MAX) を使用して、SRM モードと組み合わせたポジティブ APCI によって 9 つの HAcAms を検出しました。 最適な動作パラメータは次のとおりです: 放電電流 4.0 μA、気化器温度 350 °C、シース ガス圧力 40 psi、キャピラリー温度 250 °C、衝突圧力 1.5 m Torr。 補足情報 (SI) 表 S1 に示すように、遷移イオン、衝突エネルギー、チューブ レンズ オフセットは個々の分析対象物に対して最適化されました。 日内および日中の機器精度は、直線範囲内の各 HAcAm の 3 つの濃度レベル (0.1、1、10 μg/L) での相対標準偏差 (RSD) によって計算されました。 各 HAcAm の日中および日間の RSD (n = 5) は、一般に 10% 未満でした。 HAcAm およびその他の N-DBP 分析の詳細は他の場所で示され 21、SI に要約されています。 HAcAm収率は、選択された遊離または結合AAの初期濃度に対する形成されたHAcAmのモル比であった(式1)。 モデル前駆体中の Cl2/N (モル比) が 20 の場合、AA は短期間 (<60 分) で完全に消費されます 17,18,22。したがって、初期 AA モル濃度は消費された AA モル濃度と見なすことができます。集中。

図 2 は、モデル前駆体中の Cl2/N (モル比) 20 での遊離 AA および結合 AAs の塩素化中の DCAcAm および TCAcAm の時間および pH 依存性の形成を示しています。図 2A からわかるように、形成された DCAcAm の濃度は遊離 Tyr、Tyr+Ala、および 2 つのジペプチド (Tyr-Ala および Ala-Tyr) からの濃度は、最初は増加し、1 ~ 72 時間の接触時間とともに減少し、24 時間で 0.170%、0.026%、0.024%、および 0.005% でピークに達しました。 、 それぞれ。 24 時間後の HAcAm 収率の減少は、おそらく残留塩素が HAcAms の分解速度を加速したためであると考えられます 22。 混合「Tyr+Ala」は遊離 Tyr よりも DCAcAm の生成が少なく、これは水溶液中に Ala (非 HAcAm 前駆体) 18 が存在すると、塩素化時の Tyr (非 HAcAm 前駆体) 17 からの DCAcAm の生成が抑制されることを示唆しています。 Ala と Tyr の塩素要求量の違い。

異なる接触時間 (DCAcAm [A] および TCAcAm [B]) および pH レベル (DCAcAm および DCAN [C] および TCAcAm および TCAN [D]) での、選択した AA の塩素化中の HAcAm の形成。

特に明記されていない限り、AAs モル濃度 = 0.05 mM、モデル前駆体中の Cl2/N (モル比) = 20、pH = 7.5。 「Tyr+Ala」は、free Tyrとfree Alaの混合溶液([Tyr] = [Ala] = 0.05 mM)を表します。 バーは、反復測定の標準偏差を表します (n = 3)。

対照的に、TCAcAmは、Tyr、Ala、Tyr-Ala、またはAla-Tyrの塩素化中には検出されませんでした(図2B)。 この結果は、天然水中の HAcAm 前駆体が TCAcAm よりも容易に DCAcAm を形成することを発見した以前の研究と一致しています23。 Ala-Ala は、DCAcAm および TCAcAm を形成できない遊離 Ala と同様でした。 図2Cに示すように、Tyr-AlaおよびAla-Tyrでは、pHが6.5から8.5に増加するにつれてDCAcAm収量が連続的に増加したが、DCAN収量は一般にpHの増加とともに低下した。 DCAcAm の形成と分解のパターンは、DCAN と DCAcAm の加水分解に起因すると考えられます。 DCAN は pH 6.5 で比較的安定ですが、アルカリ度が増加すると加水分解して DCAcAm を形成する可能性があります (式 S1)24。 DCAcAm は加水分解して DCAA を形成する可能性がありますが、DCAcAm の加水分解速度は一般に、DCAN 加水分解による DCAcAm の形成速度よりも低かった 15,21。

以前の研究では、遊離 Tyr が最初の置換 (図 3 の反応 A)、脱炭酸、脱離およびさらなる置換反応 (図 3 の反応 D)、ならびに加水分解反応 (図 3 の反応 F) を通じて DCAcAm を形成する可能性があることがわかっています。 )17. この研究では、「Tyr + Ala」混合溶液中の遊離 Tyr は Tyr-Ala と同様の濃度で DCAcAm を生成しましたが、これは Ala-Tyr よりも多くの DCAcAm を形成しました。これはおそらく、Ala-Tyr のアミノ基の保護が Tyr の形成を阻害したためと考えられます。 N-DBP 形成の最初のステップとして、初期置換 (図 3 の反応 C) による有機クロラミン。

遊離 Tyr、Tyr-Ala、および Ala-Tyr からの HAcAms の形成経路の提案。

図 2 は、2 つのトリペプチド (Tyr-Tyr-Tyr および Ala-Ala-Ala) の塩素化による DCAcAm および TCAcAm の形成も示しています。 注目すべきことに、Ala-Ala-Ala は実質的に DCAcAm に変換されましたが、遊離 Ala および Ala-Ala は、この研究での塩素化中に検出限界を超える DCAcAm を形成できないことが知られており、これは以前の研究でも判明しました 15。 さらに、遊離 AA (Tyr および Ala) およびジペプチド (Ala-Ala、Tyr-Ala、および Ala-Tyr) とは異なり、Tyr-Tyr-Tyr および Ala-Ala-Ala は両方とも TCAcAm を生成しました。 Tyr-Tyr-Tyr および Ala-Ala-Ala の塩素化による DCAcAm および TCAcAm の濃度は、1 時間から 72 時間までの研究時間全体にわたって増加しました (図 2A、B)。

図2C、Dに示すように、Ala-Ala-Alaは、選択された3つのpHレベルで検出限界を超えるとDCANおよびTCANを形成できず、DCAcAmおよびTCAcAmは両方ともpHの増加につれて減少しました。 この発見は、DCAcAm の形成が DCAN 加水分解とは無関係であることを示しており、これは以前の HAcAm 形成経路とは異なります (図 3)。 以前の研究では、塩素置換反応がアミノ末端官能基の窒素原子で起こることがわかっていました27。 しかし、ペプチド結合またはカルボキシル末端残基の窒素原子との塩素反応性は以前に示されていません 28、29、30。 また、2 つのカルボニル官能基間のメチル基の水素原子は容易に解離するため、塩素置換が迅速に行われることがわかっています 31,32。 したがって、Ala-Ala-Ala および Tyr-Tyr-Tyr の 2 つのカルボニル官能基の間のメチル基が塩素で置換され (図 4 の反応 G および G')、おそらく次のような反応によって少量の DCAcAm および TCAcAm が形成される可能性があります。 C-N 結合の切断 (結合 a および b)33、34、35、およびさらなる塩素置換および (図 4 の反応 H および J、H' および J')。 オリゴペプチドの塩素化中に提案されている HAcAms の形成経路は、推測上の副反応経路であることに注意してください。 仮説を確認するにはさらなる研究が必要です。

遊離 Ala-Ala-Ala および Tyr-Tyr-Tyr からの HAcAms の形成経路の提案。

典型的な水処理関連の pH の下では、Cl2 は完全に加水分解し、主な活性塩素種には HOCl と OCl- が含まれます (式 S2)。 式 (S3) の平衡定数 (K) は 25 °C で 2.9 × 10−8 であるため、pH 4.0 ~ 8.0 および 8.0 ~ 10.0 では、HOCl と OCl - がそれぞれ主要な種になります 32。 HOCl は水中で OCl- よりも反応性が高いため 32、塩素置換は、高い pH レベル (pH = 8.5) よりも低い pH レベル (pH = 6.5) の方が速く行われました。 結果として、これはおそらく、pH8.5よりもpH6.5でのAla-Ala-AlaからのDCAcAmおよびTCAcAmのより多くの生成をもたらしたであろう。 同様に、より低い pH レベルでの Tyr-Tyr-Tyr の塩素化により、より多くの TCAcAm が形成されました。 しかし、Tyr-Tyr-Tyr からの DCAcAm 形成は TCAcAm と同様のパターンを示さなかった。これはおそらく、DCAcAm の形成がペプチド結合に隣接する塩素置換反応 (図 4 の反応 G') によるものだけでなく、 DCAN の加水分解 (図 4 の反応 B')。これは Tyr-Ala からの DCAcAm の形成 (図 3 の反応 B) と同様です。

臭素化 HAcAm は塩素化類似体よりも毒性が高いため、臭素化 HAcAm の形成は特に興味深いです 2,6。 選択された遊離 AA および結合 AA (オリゴペプチド) からの HAcAm の種分化に対するペプチド結合の影響を調べるために、AA 水溶液に臭化物を添加しました。 図 5A に示すように、臭化物は遊離 Tyr およびジペプチド (Tyr-Ala および Ala-Tyr) の塩素化からの総 HAcAms の収量に大きな変化はありませんでしたが、トリペプチド (Tyr-Tyr-) からの総 HAcAms の収率は増加しました。テュールとアラ・アラ・アラ)。 一般に、式 (S4)36、37 に示すように、臭化物は塩素化中に HOBr を形成する可能性があります。 HOCl と比較して、HOBr は HOCl20,32 よりも解離度が低く、酸化力が高いため、Ala-Ala-Ala および Tyr-Tyr-Tyr の 2 つのカルボニル官能基の間のメチル基は、HOCl よりも容易に HOBr に置換されました (図 4 の反応 G および G') は、おそらくより多くの臭素化 HAcAm を形成します。

選択した AA の塩素化中の HAcAms の総収率 (A) および NBIF 値 (B)。

注記のない限り、AAs モル濃度 = 0.05 mM、モデル前駆体中の Cl2/N (モル比) = 20、pH = 7.5、モデル前駆体中の臭化物/N (モル比) = 2。 バーは、反復測定の標準偏差を表します (n = 3)。

選択された遊離 AA およびオリゴペプチドからの HAcAms の種分化をさらに調査するために、他の DBP の研究と同様に HAcAms の臭素取り込み係数 (BIF) が計算され 38,39、BIF は HAcAms の割合を説明するための指標として使用されました。部分的または全体的に臭素原子で置換することができます。 以下の式を適用して BIF (式 (2) および (3)) を計算しました。ここで、すべての濃度はモル基準です。

di-HAcAm の BIF は 0 (すべて DCAcAm) から 2 (すべて DBAcAm) の範囲であり、tri-HAcAms の BIF は 0 (すべて TCAcAm) から 3 (すべて TBAcAm) の範囲でした。 tri-HAcAm BIF 1.0 は、平均的な tri-HAcAm 種が BDCAcAm であることを意味します。 BIF をより適切に比較するために、それぞれをハロゲンの数で正規化しました。ここで、di-HAcAms の正規化 BIF (NBIF) は、BIF を 2 で割った値であり、tri-HAcAms の NBIF は、BIF を 3 で割ったものです (つまり、両方の NBIF の範囲)図5Bに示すように、0から1まで)。 選択されたすべての AA の NBIF 値はすべて 0.1 ~ 0.35 であり、これは最近の研究と一致しています 23。 最近の研究では、臭化物を 50 ~ 200 μg/L 含むいくつかの天然水の塩素化によって形成された HAcAms の NBIF が調査されました23。 注目すべきことに、Tyr-Tyr-TyrおよびAla-Ala-Alaの塩素化中に、ジ-HAcAmsよりもトリ-HAcAmsへの臭素の取り込みが多かった。 塩素化 HAcAms では、トリ HAcAms (Tyr-Tyr-Tyr について 0.018%、Ala-Ala-ああ)。 一方、臭素化トリ-HAcAmsの収率(Tyr-Tyr-Tyrについて0.029%、Ala-Ala-Alaについて0.019%)は臭素化ジ-HAcAmsの収率(Tyr-Tyr-Tyrについて0.019%、Alaについて0.007%)より高かった。 -アラアラ)。 特に Ala-Ala-Ala では、NBIF (tri-HAcAms) が NBIF (di-HAcAms) よりも有意に高かった。 前述のように、Tyr-Tyr-Tyr とは異なり、Ala-Ala-Ala は、ペプチド結合に隣接する単一のハロゲン化反応によってのみジ-HAcAms およびトリ-HAcAm を形成し(図 4)、ジ-HAcAm(DCAcAm)の収率が高くなります。臭化物を添加しなかった場合、およびトリ-HAcAm (TCAcAm) は同様でした (約 0.02%) (図 2A、B)。 この結果は、臭素化トリHAcAmは、臭素化ジHAcAmよりもペプチド結合に隣接するハロゲン(塩素および臭素)置換反応により形成されやすいことを示した。 報告されているように、臭素化トリ HAcAm はジ HAcAm 類似体よりも細胞毒性と遺伝毒性が高いため、DWTP はペプチド結合と臭化物が豊富な藻類や廃水の影響を受けた水中での HAcAm の形成に注意を払う必要があります。

廃水影響を受けた水を飲料水源として使用すると、廃水に起因する DON が N-DBP 前駆体として重要な役割を果たすため、N-DBP (例: HAcAms) への曝露の懸念が高まります。 HAcAms の窒素起源を調べる以前の研究では、遊離 AA の α-アミン末端に焦点が当てられていました。 しかし、遊離 AA は、源水中の溶存有機窒素 (DON) プールのほんの一部しか占めません。 AA の塩素化による HAcAm 収率が低い (<0.2%) ため、低レベルの遊離 AA は塩素化飲料水中の HAcAm に十分な窒素を供給できません。 結合した AA は、特に藻類や廃水の影響を受けた水中での塩素処理中の HAcAm 形成における重要な窒素源となる可能性があります。

この研究は、より複雑な構造(オリゴペプチド)のAAからのHAcAm形成が、遊離AAからの形成とは異なることを初めて明らかにした。 遊離の AA と比較して、ジペプチドやトリペプチドを含むオリゴペプチドのペプチド結合は、DCAcAm 形成に対する複合 AA の寄与を減少させました。 しかし、トリペプチドのペプチド結合は、TCAcAmを形成できない遊離AAと比較して、より多くのTCAcAmを生成しました。 これらの結果は、ペプチド結合が HAcAm の形成に寄与し、したがって塩素化時の特定の N-DBP (例: HAcAm) 濃度の予測においてより重要な役割を果たす可能性が高いことを示唆しました。

最も頻繁かつ豊富に検出されるジ HAcAm とは別に、DWTP はペプチド結合と臭化物が豊富な藻類や廃水の影響を受けた水中でのトリ HAcAm の形成も考慮する必要があります。臭化物がおそらく総 HAcAm の形成を促進したためです。 、臭素化トリHAcAm)および臭素含有トリHAcAmは、ジHAcAm類似体よりも細胞毒性および遺伝毒性が強いことが示されています。 塩素消毒前の複合 AA の除去を改善する利点は、HAcAms の形成が減少し、その結果健康上の懸念が軽減されることです。

この記事を引用する方法: Chu, W. et al. ペプチド結合は、飲料水中の N-DBP の新興クラスであるハロアセトアミドの形成に影響を与えます。遊離アミノ酸とオリゴペプチドです。 科学。 議員 5、14412; 土井: 10.1038/srep14412 (2015)。

Shah、AD および Mitch、ワシントン州 ハロニトロアルカン、ハロニトリル、ハロアミド、および N-ニトロソアミン: 窒素消毒副産物形成経路の批判的レビュー。 環境。 科学。 テクノロジー。 46、119–131 (2012)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Richardson, SD、Plewa, MJ、Wagner, ED、Schoeny, R. & DeMarini, DM 飲料水中の規制対象および新規の消毒副産物の発生、遺伝毒性および発がん性: 研究のレビューとロードマップ。 突然変異。 解像度 636、178–242 (2007)。

記事 CAS Google Scholar

DL マッカリーら。 活性汚泥と比較して、段階的嫌気性流動膜バイオリアクターにおける廃水からの消毒副生成物前駆体および医薬品の優れた除去。 環境。 科学。 テクノロジー。 レット。 1、459–464 (2014)。

記事 CAS Google Scholar

Plewa、MJ、Wagner、ED、Muellner、MG、Hsu、KM、Richardson、SD N-DBP と C-DBP の哺乳類細胞毒性の比較。 飲料水中の消毒副産物の発生、生成、健康への影響、および管理。 Karanfil, T.、Krasner, SW、Westerhoff, P.、Xie, Y. 編、American Chemical Society: Washington, DC、233、372 ページ (2007)。

Google スカラー

リチャードソン SD およびテルンズ、TA 水分析: 新たな汚染物質と現在の問題。 アナル。 化学。 86、2813–2848 (2014)。

記事 CAS Google Scholar

プレワ、MJ 他ハロアセトアミドの発生、合成、哺乳類細胞の細胞毒性と遺伝毒性: 窒素含有飲料水の消毒副産物の新興クラス。 環境。 科学。 テクノロジー。 42、955–961 (2008)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Krasner、SW et al. 新世代の消毒副産物の発生。 環境。 科学。 テクノロジー。 40、7175–7185 (2006)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Chu、WH、Gao、NY、ying、DQ、Krasner、SW、Templeton、MR 大気圧化学イオン化を備えた液体クロマトグラフィー トリプル四重極質量分析を使用した、飲料水中の 13 種類のハロアセトアミドの微量定量。 J.Chromatogr. A. 1235、178–181 (2012)。

記事 CAS Google Scholar

Bond, T.、Templeton, MR & Graham, N. 飲料水中の窒素消毒副産物の前駆体: 批判的なレビューと分析。 J.ハザール。 メーター。 235、1–16 (2012)。

記事 Google Scholar

ブロンク、DA DON のダイナミクス。 海洋溶存有機物の生物地球化学。 ハンセル、DA、カールソン、カリフォルニア、編著、アカデミックプレス: サンディエゴ、カリフォルニア、153−247 ページ (2002)。

Dotson, A. & Westerhoff, P. 飲料水処理中のアミノ酸の発生と除去。 J.AWWA。 101、101–115 (2009)。

記事 CAS Google Scholar

Mandalakis, M.、Apostolaki, M.、Tziaras, T.、Polymenakou, P. & Stephanou, EG 東地中海の海洋背景大気エアロゾル中の遊離アミノ酸および結合アミノ酸。 アトモス。 環境。 45、1003–1009 (2011)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Lundeen, RA & McNeill, K. 結合アミノ酸と遊離アミノ酸の反応性の違い: タンパク質の三次元構造と一重項酸素反応速度の関係の定量化。 環境。 科学。 テクノロジー。 47、14215–14223 (2013)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Xie、PCら。 水を含む藻類に対する過マンガン酸塩の事前酸化と事前オゾン化の比較: 細胞の完全性、特性、および塩素消毒副生成物の形成。 環境。 科学。 テクノロジー。 47、14051–14061 (2013)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Chu, WH、Gao, NY、Deng, Y. & Krasner, SW 塩素化またはクロラミン化中に形成される新たな窒素含有 DBP であるジクロロアセトアミドの前駆体。 環境。 科学。 テクノロジー。 44、3908–3912 (2010)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Huang、H.、Wu、QY、Hu、HY & Mitch、AW ジクロロアセトニトリルとジクロロアセトアミドは、飲料水、モデル有機物および廃水流出物の塩素化およびクロラミネーション中に独立して生成する可能性があります。 環境。 科学。 テクノロジー。 46、10624–10631 (2012)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Chu、WH、Gao、NY、Krasner、SW、Templeton、MR & ying、DQ 飲料水中のチロシンの塩素(アミン)化と UV 照射によるハロゲン化 C-、N-DBP の形成。 環境。 汚染。 61、8–14 (2012)。

記事 Google Scholar

Chu、WH、Gao、NY、Deng、Y. & Dong、BZ 飲料水中のアラニンの塩素化中にクロロホルムが生成。 Chemosphere 77、1346–1351 (2009)。

記事 CAS ADS Google Scholar

どのようにして、ZT ら。 液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析による天然水中の遊離アミノ酸の分析。 J.Chromatogr. A 1370、135–146 (2014)。

記事 CAS Google Scholar

リチャードソン、SD およびスラストン、AD 臭化物が豊富な飲料水の消毒によって生成されるトリブロモピロール、臭素化酸、およびその他の消毒副産物。 環境。 科学。 テクノロジー。 37、3782–3793 (2003)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Chu、WH、Gao、NY、ying、DQ、Krasner、SW、Mitch、WA 塩素処理中のハロアセトアミドおよびその他の窒素消毒副生成物の形成に対する UV/H2O2 の事前酸化の影響。 環境。 科学。 テクノロジー。 48、12190–12198 (2014)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Na, CZ & Olson, TM 混合物中のアミノ酸と塩素の相対反応性。 環境。 科学。 テクノロジー。 48、12190–12198 (2014)。

記事 Google Scholar

Chu、WH、Gao、NY、ying、DQ & Krasner、SW 塩素化またはクロラミン化中の窒素含有 DBP の新興クラスである 9 つのハロアセトアミドの形成と種分化。 J.ハザール。 メーター。 260、806–812 (2013)。

記事 CAS Google Scholar

Reckhow, DA、Platt, TL、MacNeill, AL & McClellan, JN 飲料水中のジクロロアセトニトリルの生成と分解。 J. 水道研究所テクノロジー – アクア。 50、1–13 (2001)。

記事 CAS Google Scholar

Deng, Z.、Yang, X.、Shang, C. & Zhang, XR 消毒副生成物形成における塩素置換を区別するためのエレクトロスプレー イオン化タンデム質量分析法。 環境。 科学。 テクノロジー。 48、4877–4884 (2014)。

記事 CAS ADS Google Scholar

Yang, X.、Fan, C.、Shang, C. & Zhao, Q. 窒素含有有機化合物のクロラミネーション中の窒素消毒副生成物の形成と窒素起源の探査。 水耐性 44、2691–2702 (2010)。

記事 CAS Google Scholar

Armesto, XL、Canle, LM、Garcia, MV、Losada, M. & Santaballa, JA 塩素化水における N 反応性と O 反応性。 Int. J. Chem. Kinet. 26、1135–1141 (1994)。

記事 Google Scholar

Armesto, XL、Canle, LM、Garcia, MV、Losada, M. & Santaballa, JA 水溶液中の次亜塩素酸によるジペプチドの塩素化。 ガズ。 チム。 イタル。 改訂 124、519–523 (1994)。

CAS Google スカラー

アルメスト、XL et al. ジペプチドの細胞内酸化: アミノ末端残基の非常に速いハロゲン化。 J.Chem. パーキントランス。 2、608–612 (2001)。

記事 Google Scholar

Abia, L.、Armesto, XL、Canle, LM、Garcia, MV & Santaballa, JA 塩素水による脂肪族アミンの酸化。 四面体 54、521–530。

記事 Google Scholar

De, LJ、Merlet, N. & Dore, M. 有機化合物の塩素化: トリハロメタンの生成に関する塩素要求量と反応性。 アンモニア性窒素の発生。 水耐性 16、1437–1450 (1982)。

記事 Google Scholar

Deborde, M. & von Gunten, U. 水処理中の塩素と無機および有機化合物との反応 - 反応速度論とメカニズム: 批判的なレビュー。 水耐性 42、13–51 (2008)。

記事 CAS Google Scholar

Nelson, N.、Levy, RB & Catal, J. 水素化脱窒素とその触媒に関する研究の進歩。 J.Catal. 58、485–488 (1979)。

記事 CAS Google Scholar

Portefaix, JL、Cattenot, M.、Guerriche, M.、Thivolle-Cazat, J. & Breysse, M. 硫化 NiMo/Al2O3 触媒による飽和環式アミンおよび非環式アミンの変換: 炭素 - 窒素結合開裂のメカニズム。 カタル。 今日10、473(1991年)。

記事 CAS Google Scholar

Prins, R.、Zhao, Y.、Sivasankar, N.、および Kukula, P. 水素化脱窒素における CN 結合切断のメカニズム。 J.Catal. 234、509–512 (2005)。

記事 CAS Google Scholar

Bousher, A.、Brimblecombe, P. & Midgley, D. 塩素化海水における次亜臭素酸塩の生成速度。 水耐性 20、865–870 (1986)。

記事 CAS Google Scholar

Kumar, K. & Margerum, DW 次亜塩素酸塩と次亜塩素酸による臭化物の一般的な酸による酸化の反応速度論と機構。 組織。 化学。 26、2706–2711 (1987)。

記事 CAS Google Scholar

Gould, JP、Fitchhorn, LE & Urheim, E. 臭素化トリハロメタンの形成: 程度と速度論。 水の塩素化: 環境への影響と健康への影響。 ジョリー RL 編、アナーバー サイエンス出版社: ミシガン州アナーバー、Vol. 4 (1983)。

Hua, G.、Reckhow, D. & Kim, J. 塩素化中の消毒副生成物の形成と種分化に対する臭化物イオンとヨウ化物イオンの影響。 環境。 科学。 テクノロジー。 40、3050–3056 (2006)。

記事 CAS ADS Google Scholar

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このプロジェクトは、中国国家自然科学財団 (51378366) および中国国家主要科学技術プロジェクト (2015ZX07406004 および中国江蘇省自然科学財団 (番号 BK2012677)) によって支援されています。 Y. デン博士は、モントクレア州立大学 (米国ニュージャージー州) のグローバル教育センターの支援を受けてこのプロジェクトに取り組んでいます。 著者らはまた、研究において有益な提案をしてくれた Stuart W. Krasner (米国南カリフォルニアのメトロポリタン水道区) に感謝します。

200092 中国、同済大学環境科学工学院、汚染制御と資源再利用の国家重点実験室

Wenhai Chu、Xin Li、Naiyun Gao、Daqiang ying、Dongmei Li、Tengfei Chu

モントクレア州立大学地球環境学部、モントクレア、07043、ニュージャージー州、米国

ヤン・デン

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HWC は実験を考案し、データを分析し、記事を執筆し、記事の重要な改訂に貢献しました。 XL は実験を実行し、図を作成しました。 YNG は DBP 分析の技術サポートを提供しました。 YDさんが記事を書きました。 QDY が実験を考案しました。 MDLは実験を行った。 FTC はサンプルの前処理をサポートしました。

著者らは、競合する経済的利害関係を宣言していません。

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転載と許可

Chu、W.、Li、X.、Gao、N. 他。 ペプチド結合は、飲料水中の N-DBP の新興クラスであるハロアセトアミドの形成に影響を与えます。遊離アミノ酸とオリゴペプチドです。 Sci Rep 5、14412 (2015)。 https://doi.org/10.1038/srep14412

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受信日: 2015 年 4 月 15 日

受理日: 2015 年 8 月 26 日

公開日: 2015 年 9 月 23 日

DOI: https://doi.org/10.1038/srep14412

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